Esta investigação objetivou analisar as tecnologias educacionais e/ou softwares  livres aplicáveis ao ensino dos  conteúdos  matemáticos que integram o  eixo Análise de Dados, para o Ensino Médio.  A pesquisa foi desenvolvida numa abordagem qualitativa, do tipo exploratória-descritiva. O estudo constou de três etapas: a) estudo bibliográfico das concepções propostas para o ensino de estatística no Ensino Médio considerando-se os PCNs de Matemática e o eixo Análise de Dados, e também a emergência da Educação Estatística no contexto da Educação Matemática; b) levantamento dos softwares livres disponíveis para o ensino de Estatística; c) avaliação do software  quanto às funções estatísticas,  combinatórias e probabilísticas  aplicáveis e quanto a qualidade das características técnicas e pedagógicas. Os resultados indicam que existem programas disponíveis gratuitamente que podem ser utilizados no ensino de matemática do Ensino Médio, mas que há necessidade de formação continuada dos professores para que seu uso contribua para melhoria da aprendizagem matemática.