O artigo consiste na análise de como a contextualização nas questões do ENEM - Exame Nacional do Ensino Médio – estrutura a compreensão dos enunciados e a escolha de procedimentos para resolução das mesmas. A discussão está fundamentada nas perspectivas socioculturais de aprendizagem (Lave, 1988, 2006; Bishop, 1988), adotando-se como contexto uma relação entre a ação das pessoas e os cenários com as quais elas agem. Apresenta-se a análise de três questões e conclui-se que pode-se resolvê-las em diferentes contextos, que elas exigem o uso de conceitos e procedimentos da matemática escolar, mas não garantem que os alunos demonstrem  competências e habilidades para avaliar propostas de intervenção na realidade, mesmo tendo acertado a questão. O contexto em que o aluno resolverá a questão será definido por uma sequência de mudanças interacionais e não dado a priori pelas questões, pois o contexto é experimentado diferentemente por diferentes indivíduos.